Меню

Циклоалканы структурная формула таблица

Циклоалканы. Свойства циклоалканов.

Циклоалканы – предельные циклические углеводороды. Простейшие представители:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Строение циклоалканов.

Атомы углерода находятся в sp 3 – гибридизации. Угол зависит от размера цикла.

Изомерия циклоалканов.

Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета и пространственная изомерия:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Физические свойства циклоалканов.

При обычных условиях:

С17 и выше – твердые вещества.

Температуры плавления и кипения выше, чем у алканов.

Получение циклоалканов.

1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

2. Гидрирование ароматических углеводородов:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов.

Малые и обычные циклы имеют различные свойства. Например, для циклобутана и циклопропана свойственна реакция присоединения:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Б) водорода (в присутствие никелевого катализатора):

Циклоалканы Свойства циклоалканов

В) галогенводорода (по правилу Марковникова):

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Под воздействием окислителей образуется кислота:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Применение циклоалканов.

Циклоалканы используют для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан выступает в качестве ингаляционного средства.

Источник



Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Номенклатура циклоалканов

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Изомерия циклоалканов

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

    Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

Дегидрирование бензола

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

Циклизация алканов

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

    Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Дегалогенирование дигалогеналканов

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ — не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

Гидрирование циклоалканов

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

Читайте также:  Построить таблицу истинности найти сндф найти минимальную днф

У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

Галогенирование циклоалканов

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

Гидрогалогенирование циклоалканов

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

Дегидрогалогенирование циклоалканов

В ходе нагревания с катализатором — AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.

Изомеризация циклоалканов

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Тема №16 «Циклоалканы»

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами).

Особенности химического и электронного строения циклоалканов

Оглавление

  1. Строение циклоалканов
  2. Гомологический ряд циклоалканов
  3. Изомерия и номенклатура циклоалканов
  4. Физические свойства циклоалканов
  5. Химические свойства циклоалканов
  6. Задания для самопроверки

Строение циклоалканов

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклоалканы

Циклоалканы

clip_image003

clip_image005

clip_image006

clip_image008

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами.

Гомологический ряд циклоалканов

Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой «межклассовой» изомерии.

Гомологический ряд циклоалканов

Гомологический ряд циклоалканов

Изомерия и номенклатура циклоалканов

1) Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

а) Изомерией кольца:

clip_image011

а) Изомерия боковых цепей:

clip_image012

2) Изомерия положения заместителей в кольце:

clip_image013

3) Межклассовая изомерия с алкенами:

clip_image014

4) Пространственная изомерия. Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространствен­ных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

Читайте также:  Калибр и дульная энергия таблица соответствия

clip_image015

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло-» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

clip_image016

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Химические свойства циклоалканов

Свойства сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

· Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

clip_image022

· Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

clip_image023

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова.

clip_image024

Когда несимметричный алкен соединяется с галогеноводородной кислотой, галоген присоединяется к атому углерода, содержащему меньше атомов водорода.

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

clip_image025

Реакция идет по цепному радикальному механизму (аналогичному замещению в алканах).

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, например дегидрирование циклогексана и его алкильных производных:

Читайте также:  Как заполнить таблицу postgre

clip_image026

А также окисления в присутствии катализатора, например окисление циклогексана:

Окисление циклоалканов

Окисление циклоалканов

Подытожив химические свойства циклоалканов можно записать их химические свойства так:

химические свойства циклоалканов

химические свойства циклоалканов

химические свойства циклоалканов

Справочный материал для прохождения тестирования:

Источник

Циклоалканы. Свойства циклоалканов.

Циклоалканы – предельные циклические углеводороды. Простейшие представители:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Строение циклоалканов.

Атомы углерода находятся в sp 3 – гибридизации. Угол зависит от размера цикла.

Изомерия циклоалканов.

Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета и пространственная изомерия:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Физические свойства циклоалканов.

При обычных условиях:

С17 и выше – твердые вещества.

Температуры плавления и кипения выше, чем у алканов.

Получение циклоалканов.

1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

2. Гидрирование ароматических углеводородов:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Химические свойства циклоалканов.

Малые и обычные циклы имеют различные свойства. Например, для циклобутана и циклопропана свойственна реакция присоединения:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Б) водорода (в присутствие никелевого катализатора):

Циклоалканы Свойства циклоалканов

В) галогенводорода (по правилу Марковникова):

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Под воздействием окислителей образуется кислота:

Циклоалканы Свойства циклоалканов

Применение циклоалканов.

Циклоалканы используют для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан выступает в качестве ингаляционного средства.

Источник

Циклоалканы структурная формула таблица

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) — предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Циклоалканы (циклопарафины) – это насыщенные углеводороды, содержащие цикл из 3 и более атомов углерода.

Циклоалканы были выделены из бакинской нефти и подробно изучены В.В.Марковниковым.

По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены).

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо).

Общая формула гомологического ряда циклоалканов СnН2n .

Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен (межклассовая изомерия).

Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам (циклы образованные только атомами углерода). Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами

Различают два вида циклов – малые (циклопропан и циклобутан) и обычные (циклопентан, циклогексан и др.). Они имею свои особенности строения, поэтому отличаются по химическим свойствам.

Простейшие представители этого ряда соединений — циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл:

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

Источник

Adblock
detector