Меню

Алканы алкены алкины алкадиены таблица применение

Алканы алкены алкины алкадиены таблица применение

Обобщающая таблица по органической химии

Углеводороды

Особен-ности строения

Все связи одинарные

Есть двойная связь

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

угол связи 109, 28ₒ

угол связи 120ₒ

угол связи 180ₒ

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120ₒ

Суффикс в названии

Цикло-…..ан

CH3-CH2-CH3 пропан

CH2=CH-CH3 пропен

CH≡C-CH3 пропин

C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен

С6Н5 СН3 — толуол

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

— Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце)

С5-С15 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

с С14 –твёрдые вещества.

Первые члены ряда — бесцветные легкокипящие жидкости

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Источник



Алкадиены

Алкадиены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи С=С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкадиены также называют диеновыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — пропадиен — CH2=C=CH2. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-2.

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Номенклатура алкадиенов

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Читайте также:  Ментор импланты размерная сетка таблица

Изомерия алкадиенов

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В зависимости от того, как чередуются двойные связи в молекуле алкадиена, они подразделяются на следующие типы:

    Кумулированные двойные связи

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

Пример — пропадиен-1,2 (аллен) — CH2=C=CH2

В молекуле аллена крайние атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, а центральный атом — sp-гибридизации.

Сопряженные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

Сопряжение в молекуле бутадиена

Изолированные двойные связи

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

Алкадиены получают несколькими способами:

    Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Получение алкадиенов

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, используемую повсеместно.

Вулканизация каучука

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

Получение алкадиенов

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. Наличие сопряженных двойных связей увеличивает реакционную способность молекулы и обуславливает необычный механизм некоторых реакций.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Гидрирование алкадиенов

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

В случае, если двойные связи находятся в сопряжении, выход продуктов во многом зависит от температуры. Например, в ходе галогенирования бутадиена-1,3 при -80°C преимущественно получается продукт 1,2-присоединения, а при +60°C — продукт 1,4-присоединения.

Галогенирование алкадиенов

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Гидрогалогенирование алкадиенов

При горении алкадиены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление.

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Полимеризация алкадиенов

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Таблица — пособие по теме: «Углеводороды»
методическая разработка по химии (10 класс) на тему

Таблица – пособие, содержащая основной обобщающий материал базового уровня по теме: «Углеводороды», составлена с учетом анализа тестовых контрольных заданий за последние годы. Может быть использована на уроке обобщения и систематизации знаний и при самостоятельной подготовке учащихся к контрольной работе по соответствующей теме.

Читайте также:  Изучение и запоминание таблицы умножения

Скачать:

Вложение Размер
tablica_-_posobie_po_teme_uglevodorody.doc 128 КБ

Предварительный просмотр:

Сравнительная характеристика основных классов углеводородов

С n H 2n+2 , n ≥ 1

С n H 2n-2 , n ≥ 2

С n H 2n-6 , n ≥ 6

Н – С – Н, СН 4 — метан

Н – С – С – Н, С 2 Н 6 — этан

С 3 Н 8 — пропан

С 4 Н 10 — бутан

С 5 Н 12 — пентан

С 6 Н 14 – гексан

С 7 Н 16 – гептан

С 8 Н 18 — октан

СН 2 =СН 2 , С 2 Н 4 — этилен, этен

СН 2 =СН-СН 3 , С 3 Н 6 -пропилен,

СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 , С 4 Н 8 –

СН 3 -СН=СН-СН 3 , С 4 Н 8

СН≡СН, С 2 Н 2 — ацетилен, этин

СН≡С-СН 3 , С 3 Н 4 — пропин

СН≡С-СН 2 -СН 3 , С 4 Н 6 – бутин-1

СН 3 -С≡С-СН 3 , С 4 Н 6 – бутин-2 —

-СН 3 , С 6 Н 5 -СН 3 –

Нахождение в природе

ключевых атомов углерода

Все связи одинарные

Есть двойная связь

Есть тройная связь

σ – связи и π — связь

Σ – связи и π — связи

σ — связи и π – связи

Типичные химические свойства

В зависимости от размера цикла:

Характерные типы изомерии

Положения кратной связи

алкен и циклоалкан

Положения кратной связи

алкин и алкадиен

Межклассовая (с алкенами)

Отношение к раствору

KMnO 4 (окисление)

Бензол не реагирует.

Отношение к бромной воде

СН 2 =СН 2 + Br 2 (H 2 O) →

СН≡СН + Br 2 (H 2 O) →

СHBr=CHBr (1 стадия)

СHBr=CHBr + Br 2 (H 2 O) →

СHBr 2 -CHBr 2 (2 стадия)

Бензол не реагирует.

галогенами (Cl 2 , Br 2 )

C 2 H 5 Вr + HBr

СН 2 =СН 2 + Cl 2 →

СНCl=СНCl (1 стадия)

СНCl 2 -СНCl 2 (2 стадия)

CH 2 Br-CH 2 -CH 2 Br

СН 2 ≡СН 2 + 2Н 2

этан (в две стадии)

CH 3 -CH 2 — CH 3

СН 3 NO 2 + Н 2 О

При полном горении образуется углекислый газ СО 2 и вода Н 2 О

CH 2 =CH-CH 3 + HCl →

CH 2 =CCl-CH 3 (1 стадия)

CH 2 =CCl-CH 3 + HCl →

CH 3 -CCl 2 -CH 3 (2 стадия)

CH 2 =CH-CH 3 + H 2 О →

пропанол – 2 (спирт)

CH 3 -C=O (реакция

nCH 2 =CH 2 -СН 3

СН 3 полипропилен

3С 2 Н 2 С 6 Н 6

-получение сажи, водорода, непредельных углеводородов;

— галогеналканы – растворители, анестезирующие средства,

реагенты в органич. синтезах.

— получение галоген-производных (растворителей, анестезир. веществ);

— получение антифризов (этиленгликоль)

— получение галоген-производных (растворителей);

— в производстве полихлор-винила;

— получение уксусного альдегида и уксусной кислоты

— для получения растворителей (С 6 H 5 Cl), лекарств, ВВ, анилина (С 6 H 5 NH 2 ) и красителей;

— в производстве гербицидов (гексахлоран)

1. Получение метана из карбида алюминия Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 ↑ + 4Al(OH) 3

2. Получение ацетилена из карбида кальция CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2

3. Дегидрирование метана СН 4 → С + Н 2 и 2CH 4 → 3H 2 + C 2 H 2

4. Крекинг алканов С 4 Н 10 → С 2 Н 6 + С 2 Н 4 (алкан и алкен)

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Таблица – пособие, содержит основной обобщающий материал базового уровня по теме: «Спирты, фенол». Может быть предложена учащимся для самостоятельной подготовки к обобщению и систематизации знаний по .

Таблица – пособие содержит материал базового уровня по темам: «Спирты. Альдегиды. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Амины. Аминокислоты». Облегчает учащимся подготовку к итоговому контролю в условиях.

Методическое пособие «Номенклатура предельных углеводородов»

Методическое пособие «Номенклатура предельных углеводородов»предназначено для использования обучающимися с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков .

Учебно-методическое пособие по органической химии 10 класс, тема «Углеводороды»

Учебно-методическое пособие по теме «Углеводороды», состоит из части А, тесты с одним вариантом ответа, и части В, задания на соответствие, а так же задачиТематика разделов:А1 основные по.

Тема: «Комплекты пособия по теме: «Лоскутная мозаика». Теоретическое обоснование и практическое использование нестандартных пособий на уроках практического повторения.»

Теоретическое обоснование и практическое использование нестандартных пособий на уроках практического применения.

Таблицы для подготовки к ЕГЭ по химии.

Удобный вариант мониторинга предметных достижений учеников по теме. Элементыдля мониторинга учитель формирует сам в зависимости от темы.

Источник

Обобщающая таблица по органической химии «Углеводороды»

Обобщающая таблица по органической химии

Углеводороды

Особен-ности строения

Все связи одинарные

Есть двойная связь

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

угол связи 109, 28ₒ

угол связи 120ₒ

угол связи 180ₒ

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120ₒ

Суффикс в названии

Цикло-…..ан

CH3-CH2-CH3 пропан

CH2=CH-CH3 пропен

CH≡C-CH3 пропин

C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен

С6Н5 СН3 — толуол

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

— Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце)

С5-С15 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

с С14 –твёрдые вещества.

Первые члены ряда — бесцветные легкокипящие жидкости

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Источник

Adblock
detector